Este evento reúne a los mejores conjuntos de las ligas profesionales del Caribe y otorga puestos a la Liga de Campeones de Concacaf (Concachampions) y Liga Concacaf.
Cibao quedó anclado en el grupo A junto a los anfitriones Waterhouse FC (Jamaica) y Don Bosco (Haití), mientras que los guerreros de Pantoja se alojaron en el B con Portmore United (Jamaica) y Arcahaie FC (Haití).
La primera fase de esta copa se desarrollará en Jamaica del 29 de enero al 14 de febrero de 2020, allí ambos grupos jugarán en formato de todos contra todos y los dos primeros de cada zona, avanzarán a la fase final que está pautada para el mes de mayo.
Los cuatro conjuntos que clasifiquen a la fase final, chocarán en semifinales donde los ganadores accederán a la final para disputar el título. El campeón del certamen se acreditará el boleto a la Liga de Campeones de Concacaf 2021, mientras que el subcampeón y el tercer lugar accederán de manera directa a la Liga Concacaf 2020.
Quien finalice en cuarto lugar disputará un repechaje ante el campeón de la Caribbean Shield para obtener el último boleto a la Liga Concacaf.
